Es escritor, músico y cantante. Ha escrito los libros Crónicas del Ángel Gris (1988), El libro del Fantasma (1999) y Bar del Infierno (2006), que han alcanzado una extraordinaria difusión en la Argentina y en Uruguay. También es autor de Radiocine (2002), una recopilación de historias musicales escritas para la radio. En 2010 publicó su primera novela, Cartas marcadas, con un enorme éxito de ventas, a la que siguió en 2021 Notas al pié, con idéntico resultado. Compuso numerosas canciones e integró distintos grupos como director y arreglador. También escribió la música y los textos de las comedias musicales Teatro de medianoche y El barrio del Ángel Gris.
En 1998 grabó su opereta Lo que me costó el amor de Laura con la participación de artistas de la talla de Joan Manuel Serrat, Mercedes Sosa, Ernesto Sábato, Les Luthiers y Sandro –entre otros–, acompañados por la Orquesta Sinfónica Nacional. En 2000 fue llevada al teatro y obtuvo el premio Argentores a la mejor obra del año. Es creador y conductor del clásico programa radial La venganza será terrible, del que, en ocasión de su 30º aniversario, se editó en 2017 un libro que recopila su historia con anécdotas y reflexiones del propio Dolina y también de aquellos que orbitaron su universo humorístico, filosófico y musical.
Junto con sus hijos Martín y Alejandro escribió la miniserie Recordando el show de Alejandro Molina que se estrenó en 2011 con dirección de Juan José Campanella. Recibió gran cantidad de premios y distinciones en foros académicos, artísticos y mediáticos.
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